Tuổi trẻ

K.Will rất thích hát từ khi còn bé, bắt đầu từ việc hát với mẹ khi mẹ chơi Guitar, anh đã từng bị đuổi khỏi lớp vì quá ồn ào.[2] Sau khi tốt nghiệp trung học, anh quyết định sẽ trở thành ca sĩ và nói với bố mẹ. Tuy nhiên, họ lại không đồng ý với quyết định đó và cố gắng thỏa thuận với anh, nói rằng anh có thể chơi nhạc trong khi đang làm công việc khác. Cuối cùng, anh nhận ra là quá khó khăn khi làm hai việc cùng một lúc, nên anh quyết định sẽ trở thành ca sĩ.

Bắt đầu sự nghiệp

K.Will tham gia vào một buổi thử giọng và những nhà soạn nhạc cho rằng anh có tiềm năng để hát tiếp.[3] Khi trở thành trainee, anh làm mọi thứ để có thể hát như là biểu diễn trên đường phố, hát bè, hay là hát điệp khúc cho những nghệ sĩ nổi tiếng. Trong lúc đó, anh đã xây dựng tình bạn với một số nghệ sĩ như 8Eight, Lim Jeong-hee, SG Wannabe...K.Will thường bị nhầm là người soạn nhạc bài "Hug" của TVXQ cho đến khi việc này được làm rõ trong một buổi phỏng vấn trên KBS World.